जेल की सजा काटना गर्व की बात नहीं है और बॉलीवुड व जेल यात्राओं का पुराना नाता रहा है| ऐसे कई फ़िल्मी सितारे में जो अपने करियर या जीवनकाल में किसी न किसी जुर्म, या इलज़ाम के कारण जेल जा चुके हैं| कुछ ऐसे में जिनका इससे ऐसा नाम खराब हुआ की आज तक उनके नाम पे लगे दाग मिट नहीं पाए हैं तो कुछ ऐसे भी हैं जिनके नाम पे लगे सभी दागों के बाद भी लोगों ने उन्हें सर-आँखों पर बिठाया और बिठाए रखा| तो आज डालते हैं ऐसे ही कुछ बॉलीवुड सितारों पर नज़र जो अपने जीवनकाल में कम से कम एक बार गए हैं जेल|
सैफ अली खान ब्लैकबक केस में आज़ाद हो गए थे, लेकिन एक बार उन्होंने मुंबई के ताज होटल में एक शख्स को मुक्का मारा दिया था, जिसके बाद वह शख्स अस्पताल गया और सैफ अली खान पहुंचे जेल, जहाँ उन्हें कुछ समय बिताना पड़ा।
हमारे किंग खान को भी एक बार उनके फिल्मी करियर के शुरुआती दिनों में गिरफ्तार किया गया था और उन्हें कुछ घंटे जेल में बिताने पड़े थे। अपने करियर के शुरुआती दिनों में शाहरुख़ ने एक मैगज़ीन के संपादक के साथ उनके बारे में कुछ छापने को लेकर गलत व्यवहार किया था।
2009 में हमारे खिलाड़ी अक्षय कुमार ने रैंप पर चलने के दौरान लैक्मे फैशन वीक के आयोजन में पत्नी ट्विंकल खन्ना से अपनी जींस की ज़िप खुलवाई थी| ये मामले काफी आगे गया था जिसके बाद उन्हें अक्षय को जेल में कुछ समय बिताना पड़ा था लेकिन जल्द ही उन्हें जमानत भी मिल गई।
जॉन अब्राहम ने एक बार अपनी सुपरबाइक हायाबुसा से पैदल चलने वालों कुछ लोगों को घायल कर दिया था। हालांकि, वे घटनास्थल से नहीं भागे, मगर लापरवाहीपूर्ण ड्राइविंग के लिए उन्हें दंड दिया मिला और वे 15 दिनों के लिए जेल गए।
एक व्यवसायी द्वारा उनके और उनकी पत्नी के खिलाफ 5 करोड़ रिकवरी सूट के बारे में तथ्य छिपाने के लिए दोषी ठहराए जाने के बाद बॉलीवुड के कॉमेडियन व अभिनेता राजपाल यादव को लगभग 10 दिनों तक हिरासत में रखा गया था।
शाइनी आहूजा ने हज़ारों ख़्वाहिशे ऐसी (2005) से अपने फ़िल्मी करियर की शुरुआत की और गैंगस्टर, वो लम्हे, लाइफ इन अ… मेट्रो, भूल भुलैया जैसी सफल फ़िल्में कीं| लेकिन 2009 में उन्हें रेप मामले में दोषी ठहराए जाने के बाद जेल जाना पड़ा था| लेकिन बाद में मामला वापस ले लिया गया।
आदित्य पंचोली भी बॉलीवुड के उन खलनायकों में से एक हैं, जो उस समय कई विवादों में शामिल थे। एक बार अभिनेता ने मुंबई के होटल में एक बाउंसर की धुनाई कर दी थी और न्यायिक हिरासत में चले गए थे लेकिन जल्द ही उन्हें जमानत भी मिल गई।
बॉलीवुड के सबसे बड़े सितारों में से एक, सलमान खान ने अपनी युवावस्था को एक बदमाश के रूप में जिया, जबकि बाद में वह अपने एनजीओ बीइंग ह्यूमन द्वारा की गयी समाज सेवा के कारण सबसे अधिक प्रशंसा पाने वाले सितारों में से एक बन गए। सलमान अब भी दो गंभीर मामलों में शामिल है; एक हिट एंड रन केस और दूसरा राजस्थान में 'हम साथ-साथ हैं' की शूटिंग के दौरान ब्लैकबक का शिकार करने का|
बॉलीवुड में करियर शुरू करने से पहले सूरज पंचोली की छवि खूब खराब हुई| सूरज और अभिनेत्री जिया खान एक रिलेशनशिप में थे। जिया की आत्महत्या के बाद, सूरज को गिरफ्तार कर लिया गया और जिया को आत्महत्या के लिए उकसाने का आरोप लगाया गया। हालांकि, बाद में वे जमानत पर रिहा हो गए|
संजय दत्त उर्फ संजू बाबा भारत के सबसे विवादित बॉलीवुड सितारे हैं| इस अभिनेता को मुंबई सीरियल ब्लास्ट 1991-1993 के दौरान अपने घर में अवैध हथियार रखने के लिए 5 साल की सजा सुनाई गयी थी। संजय ने अपनी 5 साल की सज़ा पूरी कर ली है और फरवरी 2016 में वे जेल से रिहा भी हो गए|