हिंदी फिल्म जगत में दोनों की दोस्ती सबसे गहरी मानी जाती है। इन दोनों ने एक साथ नौ फिल्मों में काम किया है, जिसमें 'गोलमाल' श्रृंखला की फिल्में, 'सिंघम' और 'बोल बच्चन' शामिल हैं।
अपने संबंधों के बारे में शेट्टी ने आईएएनएस को बताया, "मैंने कभी यह महसूस नहीं किया कि यह दोस्ती इतने शानदार स्तर तक कैसे पहुंची। हम दोनों एक-दूसरे के साथ काम करते रहे और आज हमारी दोस्ती के 25 साल पूरे हो गए हैं।"
"एक-साथ लगातार काम करने से हमारे बीच एक जुड़ाव बन गया और यह एक संबंध में बदल चुका है। यह इतना बढ़ गया है कि अब अजय मेरे बड़े भाई और परिवार की तरह है।"
इन दोनों के बीच एक सामान्य बात यह है कि दोनों के ही पिता लोकप्रिय एक्शन निर्देशक रह चुके हैं। अजय के साथ इस गहरी दोस्ती के बावजूद शेट्टी ने शाहरुख खान के साथ 'चेन्नई एक्सप्रेस' जैसी सुपरहिट फिल्म बनाई। हालांकि, इससे दोनों की दोस्ती पर कोई फर्क नहीं पड़ा।