'आशिक अवारा' (1993) और 'परंपरा' (1992) जैसी असफल फिल्मों से अपने करियर की शुरुआत करने वाले सैफ का मानना है, "प्रयोग करना आसान नहीं है और मेरे ख्याल से, मैं आत्मविश्वास के साथ एक से ज्यादा मुख्य भूमिका निभा सकता हूं। इसलिए मुझे उसका आनंद आ रहा था।"
वर्ष 1997 में ''हमेशा' में डबल रोल निभाने वाले सैफ ने एक समूह साक्षात्कार में पत्रकारों को बताया, "एक अनुभवहीन अभिनेता फिल्म में काम नहीं कर सकेगा। क्योंकि अगर आप अभिनय नहीं कर सकते तो, यह पर्दे पर नजर आता है। मैं 10 साल पहले इस भूमिका को नहीं कर पाता।"
43 वर्षीय सैफ ने 'मैं खिलाड़ी तू अनाड़ी' से लेकर 'दिल चाहता है', 'हम तुम ' और 'कल हो ना हो' सरीखी फिल्मों से अपने अभिनय का लोहा मनवाया है । वह अब 'हमशकल्स' में नजर आएंगे और पर्दे पर एक संयमी अरबपति, बच्चे जैसा व्यवहार करने वाले पुरुष और महिला तीन अलग-अलग अवतार में दिखेंगे । फिल्म में सिर्फ सैफ ही नहीं बल्कि उनके सह-अभिनेता रितेश देशमुख और राम कपूर भी महिलाओं के वेश में नजर आएंगे। इस बारे में सैफ ने कहा, "हम तो कोशिश कर रहे थे, लेकिन रितेश लाजवाब दिख रहे थे।"
'हमशकल्स' सैफ और निर्देशक साजिद खान की साथ में पहली फिल्म है और सैफ उन्हें 'फिल्मों का विश्वकोष' बताते हैं। उन्होंने कहा, "साजिद बड़े मजेदार है। वह बहुत हंसते हैं। वह किसी अन्य की तुलना में बहुत ज्यादा हंसते हैं, जो अच्छी बात है। वह खुद को गंभीरता से नहीं लेते।"