केली जेनर गायिका बनना​ चाहती हैं क्योंकि उन्हें लगता है कि वह मॉडलिंग के मामले में अपनी बड़ी बहन केंडल से मुकाबला नहीं कर सकतीं। रियलिटी टीवी शो ​'​कीपिंग अप विद कर्दशियां​'​ की कलाकार केली ने गायन की शिक्षा लेनी शुरू कर दी है।​
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​ एक सूत्र ने बताया​, "केली गायिका बनना चाहती हैं। वह अब अपने पहले गाने पर काम कर रही हैं। वह हर किसी से कह रही हैं कि वह अगली केटी पेरी बनने जा रही हैं।​"​
​ कथित तौर पर ​'​आफ्टर अर्थ​'​ अभिनेता जाडेन स्मिथ के साथ डेटिंग कर रहीं केली​,​ स्मिथ की बहन विलो स्मिथ के गायन प्रशिक्षक टिम कार्टर के साथ काम कर रही हैं। टिम, केली को उनकी मां क्रिस जेनर के घर पर निजी कक्षाएं दे रहे हैं।​​
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​​​ सूत्र ने बताया​, "वह अभी गायन शिक्षक और निर्माता टिम कार्टर से प्रशिक्षण ले रही हैं। केली की आवाज बहुत अच्छी है।​"​